Obtención de la Cetona

a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—CN, la reacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:

R—CN + R’—MgX (RR’)C=N—MgX 2H2O

R—CO—R’ + XMgOH + NH3

b) Síntesis de Friedel-Crafts

Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X, según la siguiente reacción:

Ar—H + X—CO—R Al Cl 3?

Ar—CO—R + XH

Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será también aromática. Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).

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