Alquenos

Conceptos generales

El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.

Reglas de nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos…, tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

ejemplo de un alqueno

Obtención de un Alqueno

    Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-)  Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la deshidratación también puede realizarse por el H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos y fórmico, el anhídrido ftálico, etc., en condiciones apropiadas.
    
 

    Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4, la reacción se verifica en dos fases.  En la primera fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de la reacción se descompone, regenerando el ácido sulfúrico y produciendo el alkeno:

1ra fase    
CH3-CH2-OH + HOSO2.OH ————> H20 + CH3-CH2-O.SO2OH
2da fase    
CH3-CH2-O.SO2.OH –(170°C)–> H2SO4 + CH2=CH2

 

b.-) Electrólisis).- Las soluciones diluidas de sales sódicas de ácidos dibásicos saturados, se obtienen oleofinas en el ánodo, junto con anhidrido carbónico:

c.-) Cracking.- Hidrocarburos superiores son sometidos a temperaturas y presiones convenientes.

CH3-(CH2)4-CH3 —(Calor y presión)— CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2

Propiedades Físicas y Químicas de los Alquenos

Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.

    Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

Nombres

Oficial Común
Fórmula Molecular
Punto de ebullición (°C)
Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)
Eteno Etileno

C2H4

-169.4°

-102.4°

—-

Propeno Propileno

C3H6

-185°

-47.7

—-

1Buteno o-butileno

C4H8

-185.8°

-6.5

.0617

1Penteno o-amileno

C5H10

-166°

30.1

.643

1Hexeno o-hexileno

C6H12

-138°

63.5

.675

1Hepteno o-heptileno

C7H14

-119.1°

93.1

.698

1Octeno o-octileno

C8H16

-104°

122.5

.716

    Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.

    El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi).  Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.

Utilidad de los Alquenos

Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.   Descubierto en 1795 por los químicos holandeses Deiman, Paetz Van Troostwyk, Bond y Lauwrenburgh, deshidratando el alcohol etílico por el ácido sulfúrico.
    Se le ha llamado gas oleificante porque con el cloro produce cloruro de etileno (dicloro 1,2-etano) que es una sustancia de consistencia aceitosa.  Es un gas incoloro de suave olor agradable, que puede prepararse por los métodos generales ya expuestos; pero, en el laboratorio se prefiera deshidratar el alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.
    El etileno es muy empleado en la industria.  Se le considera como la más importante materia prima para la producción de compuestos alifáticos.   Solamente en los Estados Unidos de Norteamérica se producen anulmente más de 250 millones de litros de etanol y más de 1,000 millones de ligros de etilenglicol a partir del etileno. 
    Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas, plátanos, etc.
    El etileno exhibe prpiedades semejantes a las hormonas acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
    Grandes cantidades de etileno se consumen en la preparación de dicloruro de etileno, el cual se emplea como solvente en la manufactura de insecticidad, así como en la producción del tikol que es un sustituto del hule, y del etilenglicol usado en la producción del dulux.

    Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base del hule artificial o sintético.

    El etileno presenta poca tendencia a la polimerización; sin embargo, en condiciones especiales (1,000 atmósferas y presencia de trazas de oxígeno) se consigue su polimerización.  El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a las acciones químicas, y está constituido por centenares de moléculas de etileno.

    Con el benceno, el etileno produce el etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el estireno, que constituye el monómero del Poliestireno y del Buna S.

    El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta, la cual se logra con sodio, aunque actualmente se realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.

Seguir

Recibe cada nueva publicación en tu buzón de correo electrónico.