Nomenclaruta de los Alquinos

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

ejemplo10

Numeración de la cadena principal

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

ejemplo11

 

Obtención de los Alquinos

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal. En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

ejemplo8

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.  

Hidratación de carburo de calcio

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

ejemplo9

  En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.

Propiedades Físicas y Químicas de los Alquinos

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS
Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos:

Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

butino

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Ejemplo:

ejemplo

Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

ejemplo2

Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:

ejemplo3

Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).

ejemplo4

Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

ejemplo5

Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

ejemplo6La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS

Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbonos.

ejemplo7

Utilidad de los Alquinos

El acetileno es la materia prima de los cauchos sintéticos

El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilénico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centígrados; facilitando el corte de láminas metálicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos.

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