Propiedades Físicas y Químicas de los Éteres

  •       Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.

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  •       La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.

 Cuclo propano1

 Epóxido de etileno

2

  •       Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos  enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los  éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar neto  (por ejemplo,  1.18 D  para el  dietil  éter).

PROPIEDADES QUÍMICAS:

  •       Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
  •       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
  •       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

3

(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

4 ( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

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2 comentarios

  1. Aileis said,

    noviembre 17, 2009 a 9:02 pm

    me parece que esta muy completo me ayudo mucho su informacion. gracias

  2. alicia said,

    marzo 18, 2010 a 4:40 pm

    es muy buena informacion y que tengan buena suerte


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