Nomenclatura del Ácido Carboxílico

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

Obtención de un Ácido Carboxílico

PARA OBTENER UN ACIDO CARBOXILICO R1-COOH, DONDE R1 = RESTO ALQUILO RAMIFICADO TERCIARIO, O BIEN RESTO CICLOALQUILO DE UNO O VARIOS CICLOS AL TRESBOLILLO O NO, Y EVENTUALMENTE SUSTITUIDO POR LO MENOS POR UN RESTO ALQUILO, SIENDO EL ATOMO DE C EN (ALFA) DEL GRUPO CARBONILO UN ATOMO DE C TERCIARIO, SE HACE REACCIONAR, EN PRESENCIA DE UN ACIDO COMO CATALIZADOR, UN ALCANO RAMIFICADO O CICLICO R1H, CON R1 = RESTO ALQUILO RAMIFICADO O BIEN RESTO CICLOALQUILO DE UNO O VARIOS CICLOS AL TRESBOLILLO O NO, Y EVENTUALMENTE SUSTITUIDO POR UN RESTO ALQUILO POR LO MENOS, SIENDO EL ATOMO DE C EN (ALFA) DEL ATOMO DE HIDROGENO UN ATOMO DE CARBONO TERCIARIO O UN ATOMO DE C SECUNDARIO CAPAZ DE REAGRUPARSE EN EL CURSO DE LA REACCION A ATOMO TERCIARIO, CON UN FORMIATO H(CO)O(CR2R3R4), R2, R3 Y R4 = H O ALQUILO, CON LA TRIPLE CONDICION DE QUE R2, R3 Y R4 NO SEAN SIMULTANEAMENTE H, QUE EL FORMIATO CONDUZCA EN EL MEDIO REACTIVO, DIRECTAMENTE, O DESPUES DE UN REAGRUPAMIENTO, A UN CATION R2R3R4C+ ESTABLE, Y QUE EL ALCANO R2R3R4CH QUE SE FORMA SE PUEDA ELIMINAR COMODAMENTE DEL MEDIO DE REACCION.

Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Carboxílicos

Propiedades Físicas

Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos.

Utilidad del Ácido Carboxílico

Aplicaciones Industriales

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.

El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).

Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.