Alcanos

Estructura del nombre

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula.  Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

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Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

numeracion de la kdna principal

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

formacion del nombre

 

 

 

Obtención de los Alcanos

Se conocen numerosos métodos para obtener alcanos, pero sólo algunos de ellos, por su sencillez e importancia, han de ser considerados fundamentales:

a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.  
CH3-OH + H-I —————> H20 + CH3-I
CH3-I + H-I —————> CH4 + I2

b.-) Método de Würtz (1885).- Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C.  Se forman alcanos simétricos.

2CH3-I + 2 Na —————> 2NaI + CH3-CH3
2CH-CH-Cl + 2Na
          |
         CH3
—————> CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl
          |      |
         CH3CH3

c.-) Por destilación seca de las sales sódicas de ácidos grasos monobásicos con cal sodada (CaO + NaOH).  El NaOH es el que actúa; la cal sólo sirve para atenuar la reacción disminuyendo la probabilidad de que el material de vidrio se rompa:

CH3-CO-ONa + NaOH —–(Cao)—–> Na2CO3 + CH4

 

d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas de sales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-CO-ONa —–(elec.)—–> 2CO2 + CH3-CH3

Propiedades Físicas y Químicas de los Alcanos

Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales);  del término C5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

    Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo).  Son prácticamente insolubles en agua.

    Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Fórmula Molecular
Punto de ebullición (°C)
Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)

CH4

-161°

-184°

—-

C2H6

-88°

—-

—-

C3H32

-45°

—-

—-

C4H32

.6°

—-

.601

C5H32

36°

-148°

.631

C6H32

69°

-94°

.658

C7H32

98°

—-

.683

C8H32

126°

-98°

.702

C9H32

150°

-51°

.719

C10H32

174°

-32°

.747

C11H32

194.5°

-26.5°

.758

C12H32

214-216°

-12°

.768

C13H32

234°

-6.2°

.757

C14H32

252.5°

5.5°

.774

C15H32

270°

10°

.776

C16H32

287.5°

18°

.775

C17H32

303°

22.5°

.777

    La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)

Pentano

36.0 °C

Isopentano

28.0 °C

Neopentano

9.5 °C

Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico.  La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por …

Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

Utilidad de los Alcanos

    En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

    El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).
    El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100.  El trimetil 2,2,3-butano (triptano) tiene un índice de octano de 125.

Metano.- Este gas fue descubierno por A.Volta en 1778.   Su síntesis fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.
    También se le denomina gas de los pantanos y formeno.  En las minas de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú.  El peligro del gas grisú no sólo se debe a los efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.

Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y constituye el primer homólogo del metano.  Los métodos empleados para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las del metano.
    Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta nuevos aspectos, que son muy interesantes. 

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