Kira2629's Blog

Éster como grupo funcional

Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo

Éster como sustituyente

Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil.

• Cuando se hace reaccionar un ácido carboxilo con un alcohol obtienes un éster y además se libera una molécula de agua, es decir:

  R – COOH + R’ – OH —–> R – COOR’ + H2O

  Un ejemplo:

  CH3COOH (ácido) + CH3OH —–> CH3COOCH3 + H2O

  Lo que en palabras es lo siguiente:

  Ácido etanoíco + metanol —–> Etanoato de metilo

Ø  Esta es la escarificación de fisher : que es a partir de un ácido carboxilico y un alcohol:

RCOOH + ROH ——— RCOOR + H2O

otros métodos de obtención de esteres son:

RCOOH + CH2N2 ———– RCOOCH3 + N2

RCOO-Na+ + RX —————–RCOOR + NaX

(sal) (haluro de alquilo) (éster) (haluro de sodio) donde X puede ser : F,I,Cl

PROPIEDADES FISICAS:

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:

•       Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
•       Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
•        Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
• A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS:

•       En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
•        La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

      Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

•  Butanoato de metilo: olor a Piña
•  Salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
•   Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
•   Etanoato de pentilo: olor a plátano
•   Pentanoato de pentilo: olor a manzana
•   Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
•   Etanoato de octilo: olor a naranja.

      En general los esteres, son líquidos, son buenos disolventes por esa razón son usados en la preparación de barnices y lacas.

      El proceso de obtenciòn de un ester, se denomina esterificaciòn y en este caso tambien se utiliza para obtener velas.